Trump, iş hayatında çok sayıda iflasla anıldı. 1990’larda ve 2000’lerin başında Atlantic City’deki otel ve casinoları dahil birçok işletmesi iflas etti. Binlerce çalışan işsiz kalırken, Trump’ın vergi politikaları ve mali hareketleri sık sık eleştirildi.
1970’lerde konut piyasasında Afro-Amerikalılara yönelik ayrımcılık yaptığı gerekçesiyle dava edildi. Başkanlık dönemi boyunca özellikle göçmenlere, Müslümanlara yönelik sert söylemleri, ülkede derin kutuplaşmaya neden oldu. Bazı açıklamaları ırkçılıkla ve yabancı düşmanlığıyla suçlandı.
Trump hakkında yıllar boyunca kadınlara yönelik taciz ve cinsel saldırı iddiaları gündemden düşmedi. 2005 yılında ortaya çıkan ve büyük tepki toplayan “grab them by the pussy” (onların cinsel organlarını tutmak) ifadesiyle geniş yankı bulan özel video, onun cinsel tacizle anılmasına yol açtı. Birçok kadın, Trump’ın kendilerine uygunsuz davranışlarda bulunduğunu ileri sürdü. Trump ise bu suçlamaları reddetti ve yalanladı. Ayrıca sosyal medyada ve basın önünde kadınlara ve azınlıklara yönelik aşağılayıcı söylemleri, toplumda büyük tepki çekti.
2010’da kurduğu Trump Üniversitesi, vaadettiği eğitimleri sunamadığı gerekçesiyle binlerce öğrenci tarafından dava edildi. 2016 yılında Trump, milyonlarca dolarlık tazminat ödemeyi kabul etti.
2016 seçimlerinde Rusya’nın ABD seçimlerine müdahalesi iddiaları ABD siyasetini sarstı. Trump kampanyası ile Rus yetkililer arasındaki ilişkiler uzun süre soruşturuldu. Mueller raporu, doğrudan bir komplo kanıtlamasa da birçok etik ihlal ve gizli görüşmeyi ortaya koydu.
Trump’ın sosyal medya paylaşımları ve basın açıklamaları sık sık tepki çekti. Kadınlara yönelik hakaretleri, medya ve siyasi rakiplerine yönelik ağır ithamları, toplumda kutuplaşmayı derinleştirdi.
Pandemi sürecinde Trump’ın kriz yönetimi ağır eleştirilere maruz kaldı. Virüsün ciddiyetini küçümsemesi ve bilim insanlarının tavsiyelerini göz ardı etmesi, ABD’de yüksek vaka ve ölüm sayılarına neden oldu.
Trump’ın seçim sonuçlarını kabul etmeyip, destekçilerini Washington’da protestoya çağırması, Kongre binasının basılmasıyla sonuçlandı. Bu olay Amerikan demokrasisinde ciddi bir kriz yarattı ve Trump hakkında ikinci kez azil süreci başlatıldı.
Trump ve ailesinin vergi kayıtları, yolsuzluk ve çıkar çatışmaları iddialarıyla sürekli yargı önünde. Trump Organizasyon’un mali hareketleri hâlâ araştırılıyor.